Σελινούς και Πάνορμος
– του Αδαμάντιου Σάμψων
Εκτός από την Πεπάρηθο, στο νησί υπήρχαν δύο άλλες πόλεις, η Σελινούς και ο Πάνορμος. Τα ερείπια της πρώτης διακρίνονται κοντά στο σημερινό Λουτράκι της Γλώσσας και αυτά του Πανόρμου πλησίον του ομώνυμου όρμου στη νότια πλευρά του νησιού. Η τελευταία πόλη αναφέρεται το 361 π.Χ. όταν κατελήφθη από τον τύραννο των Φερών Αλέξανδρο και κατόπιν πολιορκήθηκε από τους Αθηναίους.
Στην αρχή του 4ου αιώνα, η Πεπάρηθος είχε την τύχη να διατελέσει σε ανεξαρτησία για ορισμένα χρόνια και αποτέλεσμα ήταν να κόψει και πάλι χάλκινα νομίσματα, τα οποία έφεραν στην μία πλευρά κεφαλή Διονύσου και στην άλλη σταφύλι, έμβλημα του νησιού ήδη από τους αρχαϊκούς χρόνους. Στα μέσα του 4ου αιώνα τα νησιά των Β. Σποράδων είχαν γίνει ναυτικές βάσεις των Αθηναίων. Πιθανών στους χρόνους αυτούς χτίστηκαν ναοί και πύργοι σε διάφορα επίκαιρα σημεία του νησιού. Την ίδια εποχή, η Πεπάρηθος διεξήγαγε εμπόριο με πόλεις του Ευξείνου Πόντου, όπου εξήγε τον φημισμένο «πεπαρήθιο οίνο». Το 340 π.Χ. ο Φίλιππος Β’ της Μακεδονίας κατέλαβε την Αλόννησο (σημ. Κυρά – Παναγιά), την οποία χρησιμοποίησε σαν βάση για τον στόλο του και στην συνέχεια λεηλάτησε την Πεπάρηθο. Στους χρόνους αυτούς, οι Αθηναίοι στους οποίους άνηκαν τα νησιά των Β. Σποράδων δεν είχαν την δύναμη να αντιπαραταχθούν στον μακεδονικό επεκτατισμό.
Στους χρόνους των διαδόχων του Μ. Αλεξάνδρου, το νησί δεν αναφέρεται στις αρχαίες πηγές και μόνο το 209 π.Χ. γίνεται πεδίο συγκρούσεων κατά τον πόλεμο μεταξύ του Φιλίππου Ε. Της Μακεδονίας και του βασιλιά Περγάμου Αττάλου Α’. Ο δεύτερος την καταλαμβάνει το 209 αλλά στην συνέχεια ο Φίλιππος στέλνει ισχυρή δύναμη και την ανακαταλαμβάνει. Το 199 π.Χ. ο ίδιος καταστρέφει το νησί επειδή δεν επιθυμεί να γίνει πολεμική βάση των Ρωμαίων. Η καταστροφή αυτή δεν φαίνεται να επηρέασε σημαντικά την οικονομία του νησιού, αφού δύο χρόνια μετά (197) αναφέρεται σε ψήφισμα ότι οι Πεπαρήθιοι είχαν καθιερώσει το δημοκρατικό πολίτευμα και έχτιζαν ναούς.